Knapp sieben Monate vor der fünften Auflage des Finaltags der Amateure am Samstag, 23. Mai 2020, steht bereits das erste von insgesamt 21 Endspielen fest. Im Landespokal von Schleswig-Holstein wird Titelverteidiger VfB Lübeck, Spitzenreiter der Regionalliga Nord, im Finale auf den SV Todesfelde treffen, der in der Oberliga Schleswig-Holstein Platz zwei belegt. Der Gewinner des Duells qualifiziert sich für den DFB-Pokal.Im Halbfinale setzte sich der VfB Lübeck beim Oberligisten TSB Flensburg 3:1 (2:0) durch. Ahmet Arslan (12.), Yannick Deichmann (37.) und Nicolas Hebisch (89.) erzielten die Treffer für den Favoriten. Timo Carstensen (57.) markierte das zwischenzeitliche Anschlusstor für die Gastgeber.
Eine mögliche Neuauflage des Finales von 2019 (1:0 für Lübeck) verpasste dagegen Ligakonkurrent SC Weiche Flensburg 08. Das Team von Trainer Daniel Jurgeleit verlor beim SV Todesfelde überraschend 0:1 (0:0). Den umjubelten Siegtreffer für den Außenseiter erzielte Florian Petzold (90.+2) in der Nachspielzeit. Das Endspiel wird - wie bereits in diesem Jahr - wieder im Lübecker Stadion Lohmühle über die Bühne gehen.